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            2019-03-06大麻二酚的研究概況


                   大麻Cannabis sativa L。為桑科一年生草本植物,又名麻、漢麻、火麻、山絲苗、黃麻,具有重要的農用及藥用價值,世界各地都有廣泛的栽培。作為一種古老的栽培植物,大麻很早就有相關的記載,早在4000年前,《黃帝內經》中已有關于大麻的描述。公元2世紀,我國名醫華佗曾用大麻作為麻醉藥物用于臨床治療;《本草綱目》中亦有大麻入藥的記載;其成熟果實火麻仁也收載于《中國藥典》2005年版。因其具有潤燥、滑腸、通淋、活血作用,中醫用治療腸燥便秘、消渴、熱淋、風痹、痢疾、月經不調、疥瘡、癬癩等病。
                   在我國大麻是嚴禁自由種植和栽培的,然而由于其特殊的經濟價值和容易栽培等特性,在世界范圍內大麻種植面積始終有增無減。大麻中的主要活性成分是大麻素類化合物(cannabionids),目前已知天然大麻素有70種,主要用于某些神經系統疾病中的多發性硬化癥、運動性神經疾病、慢性頑固性疼痛和藥源性嘔吐。另外,對青光眼、哮喘和心血管疾病也有一定作用。四氫大麻酚(tetrahydrocannabional,THC)和大麻二酚(cannabidiol,CBD)是大麻中含有的主要化學成分。其中是THC被認為是大麻中最重要的活性物質,具有神經活性,可用于治療癌癥引起的嘔吐。但THC具有致幻作用,這成為許多國家禁種大麻的唯一原因。隨著人們對大麻的深入研究,發現CBD能阻礙THC對人體神經系統影響,并具有抗痙攣、抗風濕性關節炎、抗焦慮等藥理活性。
                  目前,大麻二酚(CBD)成為大麻研究新的熱點,本文就大麻中非成癮性成分CBD研究狀況進行綜述。

            大麻二酚(CBD)的化學結構
                   CBD最早是由Adams和Todd分別從墨西哥和印度大麻中于1940年同時分離得到的,但是由于當時實驗條件的限制,在對CBD結構的確定上出現了錯誤。直到1963年Mechoulam和Shvo測定了其確切的化學結構,也就是目前通用的CBD結構。此后,Santavy于1964年給出了CBD的立體結構并發表了其相關數據;Jones于1977年測定了CBD的晶體結構,報道了CBD的兩種獨立的立體結構(圖1)。
            大麻二酚(CBD)的兩種獨立的立體結構
            大麻二酚(CBD)的生物合成及化學合成
                   大麻二酚的生物合成途徑:CBD化學結構中的C10萜烯部分的合成主要是通過磷酸脫氧木酮糖途徑,苯酚部分則來自多聚乙酰型反應鏈(polyketide-type reaction sequence),并認為香葉基二磷酸(GPP)和多聚乙酸olivetolicacid(OA)是大麻化學成分合成途徑中的特殊中間產物。人們已經發現了由大麻萜酚(CBG)合成CBD的CBD合酶。首先異戊烯二磷酸(IPP)和二甲基丙烯基二磷酸(DM APP)反應,生成的GPP再與OA反應生成CBG,CBG在CBD合酶的作用下生成CBD、THC及其羧酸化合物。
                   大麻二酚的化學合成途徑:大麻二酚的化學合成途徑文獻報道很多,最經典的合成方法見(圖2)
            大麻二酚(CBD)最經典的合成方法

                   ρ-mentha-2,8-dien-1-ol 在BF3的催化下和oliveto l反應,反應得到3種產物,其中(-)-CBD的得率為41%。由于原料比較容易得到、反應簡單,(-)-CBD產率也較高,因此在很長一段時期被作為合成(-)-CBD的常用方法。

            大麻二酚(CBD)的藥理研究
                   在20世紀70年代早期才有CBD沒有大麻素類的生物活性的報道。但隨后的幾年,相繼報道了關于CBD藥理方面研究,特別是CBD的抗驚厥作用。此后,又報道了CBD抗嘔吐作用以及在生物系統中可作為抗氧化劑和抗風濕性關節炎藥。相關的藥理研究表明,CBD對腦中的THC水平有調節作用;而且CBD通過對環氧合酶和脂氧合酶的雙重抑制來發揮止痛和抗炎作用,且強于阿司匹林,口服后主要表現為對脂氧合酶的抑制作用;CBD同THC一樣,可刺激前列腺素從滑液細胞中釋放。近年來人們對CBD的結構進行修飾,合成了一系列的CBD類似物,它們同樣具有不同的藥理活性。
                   已有報道CBD通過人體外圍血液單核細胞產生TNF的調節產物。由于CBD潛在的抗炎、低毒和非神經毒性,有人用其作為膠原性關節炎的治療劑,對于治療類風濕性關節炎也有一定的療效。體外實驗顯示,CBD可以顯著降低腹膜巨噬細胞產生的TNF和NO。Fride等通過(+)-CBD及其類似物對小鼠腸道內的中樞和外圍抗炎和抗外周疼痛方面的研究發現(+)-7-OH-cannabidiol-DMH具有中樞活性,(+)-cannabidionl-DMH能夠抑制小鼠耳部外周疼痛和花生四烯酸誘導產生的發炎癥狀。其他藥理作用:CBD還具有抗氧化作用,能夠抵御谷氨酸鹽神經毒素(比抗壞血酸鹽或維生素E作用強),是一個潛在的抗氧化劑。此外,CBD還具有抗安定藥效和抗革蘭陽性菌作用;對控制肌張力障礙運動疾病和邁熱病有效。CBD類似物△6-CBD具有THC樣活性。

            FDA批準的首個大麻類藥物大麻二酚(CANNABIDIOL)
                      FDA還批準了GW公司的Cannabidiol(大麻二酚),用于Lennox-Gastaut綜合征和Dravet綜合征治療。大麻二酚是從大麻中提取分離出的單體,是FDA批準的第一個大麻類藥物。

                      一項有225名Lennox-Gastaut綜合征患者參與的多中心臨床試驗(NCT02224560)數據顯示,大麻二酚治療組患者的癲癇發作頻率相比安慰劑組大幅下降,其中安慰劑組下降17.2%,10mg/kg治療組下降37.2%,20mg/kg治療組下降41.9%。另一項國際多中心的臨床試驗(NCT02224690)也得到了相似的結果,86例Lennox-Gastaut綜合征患者使用20mg/kg的大麻二酚治療,癲癇發作頻率相比安慰劑下降43.9%,而安慰劑組僅為17.2%。

            展望
                   大麻作為國際上重要的經濟作物,因其葉中含有具神經活性的THC可作毒品,而在各國列入禁管范圍,這在一定程度上限制了大麻的發展。為取利去弊,國際上通過品種改進,培育出了工業大麻,將其中四氫大麻酚量降低到0.3%以下,以作藥用。
                   在我國的許多地區,特別是山東、安徽、甘肅、云南等大麻傳統產區,均有成千上萬畝的纖用型工業大麻種植,然而從其中提取出大麻纖維后,往往將剩余物質廢棄,不僅污染環境還浪費資源,對于大麻中化學成分的研究,特別是對CBD的研究,為今后更加合理地利用大麻資源,變廢為寶,起到了積極的作用。
                   大麻中的非成癮性成分CBD顯示出了多種藥理方面的活性,可是對于CBD的作用機制研究尚未清楚,這需要進一步的研究。目前人們關于CBD的立體定向性的研究,抗氧化方面的研究,以及CBD類似物的研究,對于更好地研究CBD類似物的構效關系以及闡明其作用機制具有重要的意義。同時,CBD類似物的研究對于開發新型的抗腹瀉、抗炎、止痛藥無疑提供了更廣闊的前景。
             
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